ตลาดน้ำโดยทั่วไปมักจะจัดขึ้นในเวลากลางวัน แต่ตลาดน้ำยามเย็น ที่อัมพวาแห่งนี้ จะจัดขึ้นในช่วงงเวลาเย็นเรื่อยไปจนถึงเวลาพลบค่ำ ซึ่งอาจกล่าวได้ว่าเป็นตลาดน้ำแห่งแรกของประเทศไทย ที่จัดในลักษณะเช่นนี้ ในตอนเย็นชาวบ้านจะเริ่มทยอยพายเรือนำสินค้าหลากหลายนานาชนิด อาทิ อาหาร ผลไม้ พืชผัก ขนม ของกินของใช้ มาขายให้กับนักท่องเที่ยว หรือคนในท้องถิ่นที่สัญจรไปมาที่ตลาดอัมพวา ทำให้ได้สัมผัสกับธรรมชาติของชีวิตของชุมชนริมน้ำ ซึ่งเป็นที่น่าประทับใจอย่างยิ่ง นักท่องเที่ยวสามารถที่จะหาซื้ออาหารมานั่งรับประทาน บริเวณริมคลองอัมพวาติดกับตลาดน้ำ ซึ่งได้มีการจัดสถานที่ไว้ ทำให้มีความสะดวกสบายมากยิ่งขึ้น

 

จังหวัดสมุทรสงครามจัดได้ว่ามีอาหารอร่อยๆหลากหลายอย่างโดยเฉพาะในอำเภอ อัมพวาต้องบอกว่าเป็นแหล่งรวมอาหารการกินที่อุดมสมบูรณ์มากที่สุดแห่งหนึ่ง เลยก็ว่าได้สังเกตุได้จากบทกวี “กาพย์เห่ชมเครื่องคาวหวาน” ในพระราชนิพนธ์ของพระบาทสมเด็จพระพุทธเลิศหล้านภาลัย เนื่องจากอัมพวาเป็น เมืองประสูติของรัชกาลที่ 2 รวมทั้งเป็นเมืองราชนิกุล คือ เป็นที่ประสูติของพระบรมราชินีรัชกาลที่ 1 และ 2  รวมถึงการเสด็จประพาสต้นยังคลองอัมพวาของพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้า อยู่หัวถึง 2 ครั้ง ดังนั้นจึงไม่น่าแปลกใจที่อัมพวาจะ เป็นศูนย์กลางการคมนาคมทางน้ำที่สำคัญในอดีต ทำให้มีตลาดน้ำขนาดใหญ่และมีชุมชนริมน้ำที่เป็นศูนย์กลางด้านการค้า ถึงแม้ว่าการพัฒนาการคมนาคมทางบกในภายหลังจะทำให้ตลาดน้ำค่อยๆ ถูกลดความสำคัญลงไป แต่ทว่าร่องรอยความเจริญของชุมชนริมคลองอัมพวาแห่งนี้ ก็ยังคงปรากฏให้เห็นในงานสถาปัตยกรรมต่างๆ ทั้งบ้านไม้ เรือนไทย ห้องแถวไม้ เรือนแพ ฯลฯ ซึ่งมีอายุไม่ต่ำกว่า 50-100 ปี